В първата си поява, както desetogodišnjak, изпя "Аве Мария" и остави публиката без дъх. Учи соло пеене и е един от най-добрите студенти. Поп музика кариера започва с 15 години назад, когато той участва във фестивала "Макфест." Една година след като музиката започва сътрудничество с Григор Koprevom, което се оказа печелившата комбинация. Песни "устните на устните ми" и "Слънцето в златни коси" Той отвори вратата на македонската музикална сцена. В много успешна 1999та година, издаден първият албум, "Някъде в нощта" и проведе първото си соло концерт. Въпреки серия от успехи, той остава скромен. Тъй като той започва да пее в tinedžerskoj фенове възраст тя zasipali препарирани животни, които са napretak, и специална стая в къщата си в Крушево е само за тях. Неговото раждане къща, благодарение на своята популярност, се превърна в туристическа атракция.
През 2002г., Местене на турне извън Македония. Постигнати голям успех, първо в Сърбия и Черна гора, Босна и Херцеговина, както и по-късно в Хърватия и Словения. Музика критик я наричали ангелски глас на певицата. Въпреки това, опит на голяма популярност не само изключителни възможности за пренос на глас и през 2003 година. Майка Тереза спечели награда за хуманитарната си много изпълнения благотворителност. Като посланик на добра воля на УНИЦЕФ помогна на децата. Неговата песен "This World", записани 2004-та УНИЦЕФ става химн.
Дори и по-голяма известност след изпълнението на песенния конкурс Евровизия 2004-та Турция pjemom с "Живот", където той спечели 14-та място. Много македонски македонски певци в конкурса за песен Евровизия не са влезли в, уверен в победата Tošetovu, като му даде време изключително признание като певица.
На хърватския пазар борят за 2004-та, благодарение на сътрудничеството с Тони Cetinski, с песента "Lagala ни малки. Той го кани и гости си на турне. С излизането на албума стана популярен в хърватския език "ден за нас", който има възможност да бъдат изслушани в хърватския въздух. Хърватия публика беше бързо приема и обича, а не най-добрият показател за избор на Тоше Проески, които избират най-добрите хърватски певци и изпълнители, макар и от хърватски произход. Той имаше четиридесет песни в Хърватия, както и 40 хиляди продадени албума в Хърватия през последните две години. Единственият чужд певец, който спечели първата награда хърватския радио фестивал. След като спечели HRF каза, че си награди не са важни, но за публиката да пее "Любовта, толерантност и да живеем живота си като живеем един милион години, ранг, че сме хора." Той имаше големи хитове в дует с Gocom Tržan, Esmom Redžepovom, Тони Cetinski и Antonija Solo, на който е написано за него и може би най-големите си хитове, "сърцето не е камък." Това е най-въртяното парче на хърватски радиостанции 2006-та година. През последните години, е триумфира в много фестивали в бивша Югославия. Тоше никога не е забравил корените си на македонски и македонската народна музика, посветена албум Božilak "(дълга), където najdojmljivija изпълнение на песента" Зайди, зайди ясно Sonce. "

